Najpierw była drewniana, stała w linii ostrołukowej palisady. Spłonęła.
W XVI wieku dobudowano Bramie Grodzkiej przedbramie. W XVII wieku woda podmyła budowlę, runął fragment muru. Wtedy przebudowano bramę, dołączając kondygnację. W XVIII wieku była już w bardzo złym stanie, uratował ją król Stanisław August Poniatowski. Dominik Merlini przeprojektował obronną bramę w stylu klasycystycznym.
Merlini zmienił bryłę: zrównał przedbramie i część główną i nakrył je wspólnym dachem dwuspadowym, przebudował parter, gdzie umiejscowił cztery sklepy otwarte do przejazdu. Na piętrze zaprojektował od frontu jeden duży pokój i mały od tyłu, przedzielone sienią i kuchnią – czytamy na stronach Teatru NN.
W 1873 roku w drodze licytacji nieruchomość wraz z kamienicami Grodzka 21 i 36 nabył Chaim Kleiman i połączył Bramę Grodzką z sąsiednimi kamienicami. Po wojnie mieściło się tu Liceum Plastyczne, potem Teatr Wizji i Ruchu, dziś Ośrodek Brama Grodzka Teatr NN.
– Naprzeciw okna w Bramie Grodzkiej przez które widać pustkę po dzielnicy żydowskiej, na ścianie którą mijamy wisi lustro. To oko - lustro umieszczone wewnątrz Bramy odbija tą pustkę, „wciąga” ją do wnętrza Bramy. Ten symboliczny zabieg oznacza, że to my gospodarze Bramy bierzemy odpowiedzialność za pamięć o tym co było kiedyś za oknem Bramy – tłumaczy Tomek Pietrasiewicz.
W tym lustrze odbija się także postać Jurka Leszczyńskiego, który w bramie tworzył pierwsze spektakle. Ostatnio, na placu „Po farze” planował zagrać spektakl „Wieczna mgła”. Nie zdążył.